之前专诸也是由伍子胥发现并引荐给阖闾的，阖闾相信伍氏的眼光，遂召见要离。

要离道：“臣虽细小无力，迎风则僵，负风则伏。大王有命，臣敢不尽力！”

阖闾打量着要离，心道：“你也知道自己细小无力，迎风则僵，负风则伏。”

要离见阖闾良久默然不言，猜及其心意，道：“大王患庆忌乎？臣能杀之。”

阖闾遂直言道：“你可知庆忌之勇，世所闻也。筋骨果劲，万人莫当。走追奔兽，手接飞鸟，骨腾肉飞，拊膝数百里。追之于江，驷马驰不及，射之暗接，矢不可中。你先天不足，力远不如也。”

要离也不多言，只道：“只要大王有意除掉庆忌，臣必能杀之。”

阖闾道：“庆忌明智之人，而今归穷于诸侯，不下诸侯之士，不会轻易相信外人。”

要离道：“这个不难，大王只要对外宣称臣得罪了大王，砍掉臣一条手臂，再戮臣妻子，臣诈以负罪出奔，庆忌必信臣矣。”

阖闾很是惊讶，道：“砍掉一条手臂足矣，实在没有必要再多害你妻儿性命。如果实在要取信于庆忌，寡人可以命人制造假象，谎称杀死了你家人。”

要离道：“臣闻安其妻子之乐，不尽事君之义，非忠也；怀家室之爱，而不除君之患者，非义也。”

阖闾自认不是心软之人，却也为要离的决心打动，也由此坚信伍子胥没有看错人，当即应道：“诺。”

于是按照要离的要求，斩其右臂，杀其妻子及儿子禽离，禽离年仅七岁。母子二人被残忍杀害，又在市集当众焚尸。

要离依计逃离吴都后，便赴卫国投奔吴太子庆忌。庆忌在吴都时，常去市集，认得要离，知道他是前任市吏被离的侄子，听说要离继任市吏后，因得罪新吴王出逃，难以相信，即便对方断了一条手臂。

然要离妻儿被杀的消息传来后，庆忌这才相信要离是真心投靠，遂接纳了他。因要离熟悉吴国国情，遂命其训练士卒，修治舟舰，预备出师讨伐吴王阖闾。

不久，在要离催促下，庆忌率兵伐吴，船队浩浩荡荡，向南进发。

当日江上有风，要离道：“太子殿下应该亲自坐在大船船首，这样既能鼓舞士气，又便于指挥船队前进。”