乔瓦尼当时确信法国人在拉韦纳之外获得了不可否认的胜利，并迫使受到重创的神圣联盟军队撤退。佛罗伦萨人也是这么以为的，他们还点燃了巨大的篝火庆祝教皇战败，就如他们曾经庆祝威尼斯人在阿尼亚德洛的溃败一样。不过事实证明，这是一场两败俱伤的战斗，所谓的胜者也没有占到丝毫的便宜。在战斗进入尾声时，法国军队年轻有为的将领加斯东·德·富瓦（Gaston de Foix）被一颗流弹击中摔下马来，满身鲜血，脑浆迸裂，还被西班牙步兵补了几刀。不仅如此，此时法国本身也面临着英国和西班牙入侵的双重威胁，一支人数众多的瑞士军队抓住时机，趁乱夺去了本由法国人占领的一些地区。法军补给不足，只好从拉韦纳和博洛尼亚撤出，后来连米兰也放弃了，最终完全撤出了伦巴第。
枢机主教乔瓦尼这个重要的人质是无论如何也不能放走的，所以法国人强迫他随他们一起离开。不过他在到达阿尔卑斯山之前就已经决心逃跑了。撤退到波河（Po）岸边的一个小村庄时，乔瓦尼用装病的办法让一个陪同他的教士躲过法国侍卫的看守，拉拢了两个当地地主帮助他逃脱。第二天早上当枢机主教正要踏上法军停在河边的驳船时，一支由这两个地主田里的农民组成的武装小队突然从芦苇丛中蹿了出来，一番混乱之后，他们成功地将枢机主教掳走了。以乔瓦尼的身材，他显然无法扮成士兵，只好藏在地主亲戚的城堡后院的鸽房里，后来转移到戈迪亚斯科（Godiasco），再后来又到了曼图亚。此时他意识到，没有了法国人，依靠神圣联盟的军队强行改造佛罗伦萨政府的时机已经成熟。他来曼图亚，为的就是确保改革后的政府形式能如他所愿。
自从萨沃纳罗拉被行刑之后，佛罗伦萨已经不再被视为一个重要的邦国，也一直没能恢复伟大的洛伦佐当政的黄金时期所拥有的活力和愉悦。一连串的金融危机使得多个行业协会接近崩溃。因为狡诈的雇佣军首领们出工不出力，和比萨耗时耗力的狼狈之战更是榨干了执政团的所有资源。法国国王在托斯卡纳地区的代表罗贝尔·德·巴尔扎克·昂特赖格（Robert de Balzac Entragues）已经把萨尔扎纳卖给了热那亚，把彼得拉桑塔卖给了卢卡。整个城市都笼罩在一片愁云惨雾之中。这种惨淡的气氛也体现在波提切利晚期的绘画作品中。他此时已经过早得衰老了，腿脚也不好，“没有拐杖就无法站直或走动”。[2]
萨沃纳罗拉去世4年之后，人们试图通过任命一位终身首席执政官来强化城市政府的统治力。当选者是皮耶罗·索代里尼（Piero Soderini），诚信、勤劳但没有什么行政才干，但凡重大事件他都要咨询另一位小官员的意见，这个人就是尼科洛·马基雅维利（Niccolo Machiavelli），他的名气已经完全盖过了索代里尼。
马基雅维利身材瘦削、举止优雅、面色苍白，稀疏的黑发梳向脑后，露出骨骼凸出的高耸额头。在他仅有的一幅留存下来的画像中，他用一种含着愉悦、质疑和嘲讽的眼神回应着观者的注视。马基雅维利出身于托斯卡纳地区一个古老的家族，他的父亲是个律师。萨沃纳罗拉被处决后，30岁的马基雅维利就担任了他此时担任的政府职务。他一直鄙视萨沃纳罗拉的理念和管理方式，他最主要的关切之一就是战争，马基雅维利如他之前的莱昂纳多·布鲁尼一样，坚决主张抛弃雇佣军队为共和国打仗的传统，认为共和国必须组建自己的民兵。在过去的经历中，雇佣军首领经常被发现是不值得信任的：有时他们不肯与其他受雇的军队合作；有时他们不肯与和自己有友好条约的雇佣军开战；有时他们同时接受交战双方的雇佣；最主要的是，他们永远不会拿自己和手下的生命冒险，因此总是贻误战机、浪费雇主的钱财。索代里尼同意将组建民兵的计划提交给执政团审议并委任马基雅维利负责组织。马基雅维利对这一工作投入了极大的精力与热情，到1506年2月，他第一批招募的士兵在市政厅广场上举行了一次阅兵仪式。兰杜奇对这一情景的记录如下：
大部分应征的士兵都是来自偏远乡村的农民。每个人都穿戴着白色的背心、红白相间的长袜、白色的帽子和鞋，还穿着铁质的胸甲。大部分人手里拿着长矛，有一些举着火绳钩枪。他们虽然是士兵，但可以住在自己家里，只在需要的时候才会集结起来。以后城外乡村里的人都应当如此装备，这样我们就不需要雇用外国人来为我们打仗了。这也被视为为佛罗伦萨做出的最好安排。
兰杜奇对民兵的信心并未因为神圣联盟中西班牙军队的逼近而动摇。在雷蒙德·德·卡多纳（Raymond de Cardona）的率领下，西班牙军队已经从博洛尼亚出发向佛罗伦萨边境进发。西班牙人反复要求佛罗伦萨改组政府，他们的队伍已经抵达巴贝里诺（Barberino）并向坎比（Campi）发起了进攻，把当地的农民吓得纷纷从山上逃进城里避难。即便如此，在兰杜奇看来，也是在其他所有“有智慧的人”看来，佛罗伦萨“没什么可担忧的，相反倒是我们的敌人应该感到恐惧，因为一旦进入平原地区，他们的气数就要尽了。大批的民兵部队已经动员起来，我们的武装力量已经做好了迎接敌人的准备”。
马基雅维利一直忙着组织穆杰洛的防御，他对当前形势有一个更客观的判断，然而佛罗伦萨城中的索代里尼则和兰杜奇一样自信满满。他已经拥有九千人的民兵武装，他知道西班牙军队的人数远不及这个数目。尽管佛罗伦萨城内的美第奇一派趁着西班牙军队的逼近又有复苏壮大之势，但是索代里尼相信他们想要在佛罗伦萨搞革命的愿望是无法实现的。
卡多纳本人并不确定，如果神圣联盟不提供协助的话，他的军队是否足够强大到可以攻陷佛罗伦萨。他本来就不愿意进军托斯卡纳。教皇的侄子，脾气火爆的乌尔比诺公爵也不认同这次远征。但是枢机主教乔瓦尼·德·美第奇非常坚持。当乌尔比诺公爵拒绝为卡多纳提供军火时，乔瓦尼自掏腰包购置了两门火炮。当卡多纳抱怨补给不足时，也是乔瓦尼出钱为他补足。当佛罗伦萨的代表团带着合理的停战条约来与卡多纳谈判时，也是乔瓦尼坚持拒绝了一切不以恢复美第奇家族地位为前提的和谈。枢机主教让一个农民把秘密的信函藏在圣玛丽亚诺韦拉墓地的围墙里，他就是通过这种方式与佛罗伦萨城中美第奇的同情者们取得了联系。枢机主教的堂弟朱利奥还在一座乡村别墅里秘密安排了与安东弗朗切斯科·德利·阿尔比奇（Antonfrancesco degli Albizzi）的会面，他是最有影响力的美第奇支持者之一。他向朱利奥保证，虽然索代里尼摆出了一副抗争到底的面孔，但是他的支持者们一听到西班牙火炮的轰鸣就会崩溃。
面临着枢机主教让他交出佛罗伦萨的要求，索代里尼下令逮捕城中所有已知的美第奇支持者；然后又在市政厅广场上向所有集会的市民做了一次精彩的演讲。在他的讲话中，索代里尼严正地警告市民，提醒他们允许美第奇家族重回佛罗伦萨的危险。还说虽然美第奇家族自称以普通市民的身份回归，但是在这样的情况下，他们根本不可能只满足于普通市民，他们一定会重新恢复独裁者的地位。索代里尼还说，伟大的洛伦佐从来没有炫耀过自己的权势，而是以个体平等的名义掩饰其本质，而他的儿子却不再掩饰；现在由枢机主教代表的年幼的洛伦佐，也就是伟大的洛伦佐的孙子，更是不会记得任何家族的优良传统。“因此，你们才有权决定我是应当辞去公职（你们要求的话，我会高兴地照办），还是继续执政带领你们顽强地保卫国家。”民众大声地表达了对索代里尼的支持，重整旗鼓又投入到保卫佛罗伦萨的战斗中。
马基雅维利的民兵镇守在城市的各个据点，而西班牙的士兵则逼近了佛罗伦萨西北仅12英里外的普拉托的大门，饥饿的士兵们还被告知城里有充足的食物。20年前乔瓦尼来普拉托的时候，人们为了欢迎他修建了一个凯旋门，但是那个拱门坍塌了，还砸死了两个为了向他致敬而打扮成天使的小孩儿。人们至今没有忘却这一悲剧，此时枢机主教再次到来，难怪站在土褐色破损城墙下的老者预言有更多可怕的事将要发生。
很快，城墙就被卡多纳的火炮炸出了一个洞。据雅各布·纳尔迪（Jacopo Nardi）的记录，其实那个洞口还没有一扇窗户大。城墙后面还有修道院的高墙，高墙后面还站着长枪兵和弓箭手，他们完全可以把洞口堵严实。但实际上一看到西班牙步兵接近，这些人“全都四散奔逃，甚至连武器都丢在地上，好像敌人已经跳到了他们的背上”。圭恰迪尼的记录里也提到：
西班牙人看到当地的民兵和毫无经验的市民竟然如此胆怯懦弱，缺乏作战技巧，都感到无比惊讶。他们几乎没受到任何阻挡就轻易攻破了城墙，然后迅速穿过了城镇，所有人都放弃了抵抗，只知道哀号和逃窜，而他们的敌人则尽情地施暴、抢掠和杀戮。吓破胆的佛罗伦萨士兵都扔掉了武器向胜利者投降。
整整两天的时间里，西班牙人在城中无恶不作，强暴妇女，在圣坛上杀死教士，洗劫教堂，焚烧或强行闯入修道院，对里面的人施加酷刑来逼迫他们说出装有宝物的箱子藏在何处。即使这些人说了实话，他们依然逃脱不了被杀的命运。他们的尸体还会被扒光衣服扔进已经填满了被砍下的四肢的臭水沟或水井。“没有什么能躲过入侵者的贪婪、淫欲和冷酷无情。要不是枢机主教乔瓦尼·德·美第奇派人把守着主教堂，躲在里面的女人也难逃被玷污的命运。超过两千名男性丧生，而且都不是在战斗中牺牲（因为根本没有人奋起反抗），而是在哭喊逃命时被杀死的。”
然而，枢机主教对后来被马基雅维利形容为“惨绝人寰、令人震惊”的景象并不知情，也没能阻止其发生。1512年8月29日，他在给教皇写的信中轻描淡写地说：
今日下午4点我军已经拿下普拉托，虽然难免出现一些伤亡……如此迅速决绝地占领普拉托虽然让我心痛，但至少可以给其他人一个警示和震慑。
这个警示和震慑显然非常有效。普拉托沦陷的消息还没有传到佛罗伦萨，就已经有一群美第奇家族的支持者来到市政厅要求索代里尼辞职，索代里尼也已经做好了辞职准备，而且觉得在还能脱身的时候离开也不错。于是在派遣马基雅维利去为自己谈妥一条安全通路之后，他就在护送之下离开了佛罗伦萨并前往被流放之地达尔马提亚海岸。
后来佛罗伦萨人被迫同意了美第奇家族的回归，还要加入神圣联盟并选举一名新的首席执政官。民兵制度也被废止了。在清洗索代里尼旧部的过程中，马基雅维利的职位被一个美第奇取代了，其实他本来是欢迎美第奇回归的。他想继续为美第奇家族工作的机会很快被拒绝了。最后马基雅维利离开了佛罗伦萨回到位于佩库西纳（Percussina）的圣安德烈亚（Sant’Andrea）的乡村宅邸，并在第二年写出了《君主论》（<i>The Prince</i>）。
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[1] 卡西诺山大教堂里的皮耶罗·迪·洛伦佐·德·美第奇之墓是由安东尼奥·达·圣加洛和弗朗切斯科·达·圣加洛（Antonio andFancesco da Sangallo）兄弟共同设计的。位置是在老教堂的唱诗班席位。
[2] 波提切利特别提到过《流浪的女人》（<i>Derelitta</i>，现存于罗马的帕拉维奇尼收藏）、《弗吉尼亚的故事》（<i>Story of Virginia</i>，现存于贝尔加莫的卡拉拉学院画廊）和《卢克雷齐娅的悲剧》（<i>The Tragedy of Lucrezia</i>，现存于波士顿的伊莎贝拉嘉纳艺术博物馆）中的佛罗伦萨悲剧。后两幅可能是为韦斯普奇家族创作的，他们当时住在赛尔维街。