“天生愉悦的性格”
洛伦佐此时年方二十，身强体壮、英气勃发、天资聪颖，好像有着永远使不完的精力，是美第奇家族杰出的领导者。这个家族从未有过一个像他这样的继承人。洛伦佐有一头顺直、浓密的中分黑发，长及肩膀；他的鼻子扁平，完全没有嗅觉，看起来像被打坏以后没有修复好一样；他宽大的下巴向前突出，使得下嘴唇几乎包住了上嘴唇；他的眉毛又粗又黑，眼球凸出，目光极具洞察力。洛伦佐实在是丑得吓人，连声音也是嘶哑的，带着鼻音，音调很高。不过一旦他开口说话，他的整个表情都鲜活了起来，举止让人着迷，细长的手指有丰富的表达动作，以至于让人忽略了他的缺陷。
他做每一件事都带着一种极具感染性的热情。如马尔西利奥·菲奇诺所言：“他有一种天生愉悦的性格。”洛伦佐还对足球（<i>calcio</i>）和手球（<i>palloni</i>）充满兴趣。当时的足球与现在的足球运动类似，但是一方可以有27名队员；当时的手球则是一种在场地内戴着手套玩的球类游戏。洛伦佐还会出去打猎或带鹰行猎。虽然有些五音不全，他却很喜欢唱歌，无论是在饭桌边还是马鞍上都会高歌一曲；他的一个朋友说，有一次洛伦佐又说又唱地走了30英里，让所有随行的人都和他一样兴致高昂。洛伦佐唱的大部分歌曲都是他自己创作的，其中不乏一些不堪入耳的淫词浪调。他尤其喜欢听下流、低俗、有性暗示的笑话。他还和那个时代的其他人一样喜欢恶作剧，有些玩笑在后人看来可以说是无情甚至冷酷的。据说有一次，一个无趣又嗜酒的医生喝得烂醉如泥，于是洛伦佐让两个朋友把医生绑了并偷偷送到乡下，关在一个偏远的农舍里，然后散布谣言说这个人已经死了。人们很快便相信了谣言，所以当医生逃脱拘禁跑回家时，他的妻子还以为面前这个面色苍白、衣衫褴褛的人是鬼魂，说什么也不肯让他进门。
然而，洛伦佐的善良和体贴在他的朋友中也是出了名的。他是一个有求必应、重情重义、和蔼可亲（<i>simpatico</i>）的人，善于结交朋友。洛伦佐特别喜欢动物，尤其是马。他的马名叫莫雷洛（Morello），一般由他亲自喂养。每次看到他，莫雷洛都会高兴地嘶叫、跺脚，欢迎主人；要是洛伦佐不能来，莫雷洛会焦躁、忧郁，甚至生病。洛伦佐乐于在乡下骑马打猎，在卡雷吉料理花园，在穆杰洛打理农场；或是养牛放牛，培育参加赛马节（<i>palio</i>）的赛马；抑或在卡雷吉养卡拉布里亚（Calabrian）猪，在波焦阿卡伊阿诺（Poggio a Caiano）养西西里雉鸡、兔子，甚至尝试自制奶酪。但是，洛伦佐同样喜爱他在佛罗伦萨的生活，读书、写作、讨论、研究柏拉图、弹奏七弦竖琴、设计建筑图纸，还会纵情于声色。他是个令人惊讶的全才，而且希望让别人都认识到这一点。不得不承认的是，洛伦佐非常虚荣，争强好胜，要是在竞技或智力项目里输给别人，他会特别生气。
洛伦佐19岁的时候，家里人决定给他选定一门亲事。新娘是蒙特罗顿多（Monterotondo）的雅各布·奥尔西尼（Jacopo Orsini）16岁的女儿，罗马女继承人克拉丽切·奥尔西尼（Clarice Orsini）。洛伦佐的母亲以探望她的两位负责管理美第奇罗马分行的兄弟——乔瓦尼·托尔纳博尼和弗朗切斯科·托尔纳博尼为由，前往罗马了解女方的情况。卢克雷齐娅第一次看到克拉丽切时，她和母亲正走在去圣彼得大教堂的路上。当时克拉丽切披着罗马风格的罩衣（<i>lenzuolo</i>），所以卢克雷齐娅没有看清她的情况，不过觉得“她好像很漂亮、白皙，而且个子很高”。卢克雷齐娅第二次见到克拉丽切时，依然没能如愿看清楚她的身材，“因为罗马女人总是把自己遮掩得很严实”；但是通过对方穿的紧身上衣，她判断她的胸部发育良好，而且有一双“修长而精致”的手。她的脸庞“有点圆，但也不乏吸引力，她的脖颈非常优雅，但是有点太细了”。她的“皮肤很好”。卢克雷齐娅这一次还注意到，她的头发不是金色，而是红色的，毕竟罗马女人很少能够有幸天生金发。
“她不像我们佛罗伦萨的姑娘一样昂着头，而是略微向前伸，”卢克雷齐娅观察后得出了结论，“我想她应该有点害羞……不过总体上我觉得她是大大胜过普通人的。”当然，她还不忘强调说克拉丽切比不上她自己的三个女儿，因为她们不仅比她漂亮，还接受过任何罗马女孩儿不敢想的良好教育。不过卢克雷齐娅认为克拉丽切生性质朴、举止得当，希望她很快就可以适应佛罗伦萨的习俗。
佛罗伦萨人并不都认可这门亲事。一直以来，哪怕是城市里最有钱的商人家族也不会与托斯卡纳地区以外的家族联姻；而美第奇家族此前也一直选择与自己类似的家族结盟。洛伦佐就是这种安排的受益者。他的姐妹们全都嫁给了有钱有势的佛罗伦萨人；后来他自己的女儿们也效仿此道，一个嫁入了里多尔菲家族（Ridolfi）[1]，另一个嫁入了萨尔维亚蒂家族（Salviati）[2]。洛伦佐的第三个女儿路易贾（Luigia）从小就被许配给了她叔父皮耶尔弗兰切斯科（Pierfrancesco）的小儿子乔瓦尼。本来洛伦佐和父亲还曾因为分配科西莫的遗产而与皮耶尔弗兰切斯科一系产生过分歧，虽然所有的争议在定下这门亲事时已经解决了，但洛伦佐还是决心通过联姻的方式加强家族内部的联系。尽管这门亲事并没能结成，因为路易贾不到12岁就去世了，但是家族两大分支间的稳固关系在洛伦佐有生之年再未被破坏过。
尽管洛伦佐明白与佛罗伦萨家族联姻结盟的重要性，他也同样意识到突破常规与奥尔西尼家族联姻的好处。这不仅可以避免引起佛罗伦萨城内被他拒绝的各个有适婚女儿家族的嫉妒，还可以让他与一个拥有更大影响力的家族结盟。奥尔西尼家族世代都是军人或神职人员，在那不勒斯王国和罗马北部有大片的地产；他们不但能筹钱，还能征兵。此外，通过克拉丽切的舅舅——枢机主教拉蒂诺（Latino），奥尔西尼家族在教廷也可以发挥稳固的影响力。洛伦佐本来想娶个更漂亮、更有文化、不是出身于这种封建封闭家庭的新娘，但是在一次弥撒上看到克拉丽切之后，他认为这门亲事是可以接受的；谈妥六千弗罗林币的嫁妆之后，洛伦佐就由他的远房堂兄比萨大主教菲利波·德·美第奇（Filippo de’Medici）代理在罗马与克拉丽切结婚了。
为了让佛罗伦萨人更好地接受这门不受欢迎的亲事，美第奇家族在1469年2月7日举办了一场盛大的锦标赛。这场锦标赛预计耗资一万达科特，并且将会成为佛罗伦萨人见过的最壮观的盛景之一。十五世纪诗人路易吉·浦尔契（Luigi Pulci）还为此写下了《洛伦佐·德·美第奇赛马节》（<i>La Giostra di Lorenzo de’Medici</i>）这一迷人的意大利语诗篇。
比赛场地设在圣十字广场，在二月暖阳的照耀下，观众纷纷聚集到屋顶和阳台上，从窗户和栏杆的缝隙向下张望。他们可以看到美丽的卢克雷齐娅·多纳蒂（Lucrezia Donati）被护送到专为“锦标赛女王”准备的华丽宝座上；还能看到18名来自佛罗伦萨上流社会的金甲青年（<i>jeunesse doree</i>），他们将作为骑士参赛。在传令官、旗手、吹笛人、鼓手依次进场之后，骑士们在男仆和重骑兵的陪同下游行穿过广场，接受成千上万名支持者热情的欢呼。每个骑士都穿着华丽的服饰，连铠甲和头盔也是为了比赛精心制作的。对于意大利人来说，虽然曾发生过费代里戈·达·蒙泰费尔特罗（Federigo da Montefeltro）在比赛中弄瞎一只眼的意外，但是他们的锦标赛可没有德国人所喜欢的那种野蛮血腥的场面；在佛罗伦萨，展现美好比炫耀鲁莽的勇气和力量更受推崇。
没有哪个骑士能比洛伦佐更加光彩照人。他披着一件镶着红边的白色丝绸斗篷，斗篷下面是一件天鹅绒外衣，还戴着一条绣着玫瑰图案的丝巾，玫瑰栩栩如生，有的凋谢了，有的正盛开着，旁边还用珍珠绣上了励志箴言：LE TEMPS REVIENT（时光倒转）。他的黑色天鹅绒帽子上也装饰着珍珠和红宝石，还有一颗用金线缠绕的大钻石。他骑的白色战马是那不勒斯国王送的礼物，马身上也披着镶满珍珠的红白相间天鹅绒；另一匹他准备在长枪对决时骑的战马是费拉拉的博尔索·德·埃斯特赠送给他的；而他穿的铠甲则是米兰公爵的贺礼。他的盾牌正中也镶着一颗巨大的钻石；头盔顶上插着三根长长的蓝色羽毛；旗帜上画着一棵月桂树，树的一侧已经枯萎，另一侧则绿意盎然，旁边也用珍珠绣着和丝巾上一样的箴言。最后，包括著名的雇佣军首领罗伯托·达·圣塞韦里诺（Roberto da Sanseverino）在内的评委们将第一名授予了洛伦佐，颁给他一个镶银、头顶上有战神造型装饰的头盔。当然这多少是出于对赛事组织者继承人的褒奖，而非真心承认他无人可及的英勇善战。
4个月后，也就是1469年6月，这场精彩的锦标赛所致敬的克拉丽切·奥尔西尼来到了佛罗伦萨准备举行结婚庆典。美第奇宫至少要办5场盛大的宴席。过去几周中，鸡鸭鱼肉、葡萄酒和蜡、蛋糕和果冻、蜜饯、杏仁甜面包、糖衣杏仁就源源不断地从托斯卡纳的各个地方送往美第奇宫。宫外的敞廊和宫内的院子及花园里也摆上了一排排的桌子。庆典于周日早上开始。新娘由朱利亚诺从罗马护送来到佛罗伦萨，她要骑着那不勒斯国王赠送给新郎的白马从圣皮耶罗镇（Borgo San Piero）的亚历山德里宫（Palazzo Alessandri）出发前往美第奇宫。[3]新娘穿着白色和金色相间的刺绣礼服骑在马上，后面跟随着长长的伴娘和仆人队伍。在佛罗伦萨，有喜事的家庭都要在门口挂上橄榄枝，新娘伴着院子里乐队吹奏的喜庆音乐通过拱道时，橄榄枝会被降至她头顶的高度。依照佛罗伦萨的传统，参加婚礼的宾客要按照年龄和性别分配座位。从敞廊上可以看到花园的是克拉丽切所在的桌子，这里坐的都是年轻的已婚女士；洛伦佐的桌子在大厅里，同桌的都是年轻的男士；敞廊上方的阳台上则是由卢克雷齐娅主持的、为年长女士们准备的宴席；而皮耶罗的同辈和长辈则在院子里另坐一桌。院子里还有一些巨大的铜质冷柜，里面装满了托斯卡纳葡萄酒。每上一道菜之前，都要先吹号示意，尽管“饭菜和酒水都是简单朴素的适合婚礼的种类”，但是宴席过后有统计称，到宴席结束，宾客们总共吃掉了5000多磅蜜饯，喝掉了超过300桶葡萄酒——主要是棠比内洛（
<i>trebbiano</i>）和维奈西卡（<i>vernaccia</i>）。宴席结束后，宾客们还可以欣赏音乐和舞蹈，整个舞台都装饰着挂毯，四周还围着绣了美第奇家族和奥尔西尼家族纹饰的帘子。
宴会、歌舞、展览和戏剧表演整整持续了三天。到星期二早上，新娘前往圣洛伦佐的大殿听弥撒，手里还拿着“一本《圣母书》，这本书精美无比，每个字都是用金子在深蓝色纸张上写成，封面则用水晶和烫银装饰”。
洛伦佐在一首诗中这样写道：
年轻多么美好；
可惜她短暂易逝；
让我们抓住这大好时光，及时行乐；
因为明天充满了未知。
洛伦佐的同龄人们都迫不及待地采纳了他的建议。他们白天参加舞会，晚上去焰火派对。洛伦佐有时在拂晓时分就起床，骑着马，挎上弓，到森林里去打猎；天黑之后，他又会和朋友们一起伴着月光在街上漫步，对着宫殿窗口的姑娘吟唱诗歌和小夜曲。还有一次，在一个寒冷冬夜［洛伦佐这次并没有在场，他当时去比萨访问了，是他的朋友菲利波·科尔西尼（Filippo Corsini）后来给他讲述的］，洛伦佐的一大堆朋友们冒着雪聚到了玛丽埃塔（Marietta）的宫殿外面，她是洛伦佐·迪·帕拉·斯特罗齐（Lorenzo di Palla Strozzi）的女儿，也是一个可爱、任性、父母双亡的姑娘。这一伙儿人在窗下举着明亮的火炬，吹着喇叭和笛子，又唱又叫，甚至还往她的窗户上扔雪球。玛丽埃塔打开窗子看；
结果一个小伙子的雪球砸到了玛丽埃塔雪一样白皙的脸上，围观者乐不可支……不过人们眼中的大美女玛丽埃塔对这样的情景已经见怪不怪，她优雅而巧妙地给自己解了围，不失一点颜面。
洛伦佐继承家族之初就成就显赫，那时佛罗伦萨举办了一系列娱乐活动：露天表演、锦标赛、化装舞会、展览和游行、音乐节、狂欢节，以及各种舞会和娱乐游戏。事实上，佛罗伦萨世代都因丰富的节庆活动而闻名欧洲，再没有哪个城市能拥有比这里更多更精彩的公众娱乐活动了。受惠于行会规章，这里的人每年的工作日不多于275天，所以他们有充足的时间来享受生活。在老市场举办嘉年华会、赛马节、足球赛和舞会；在圣十字广场模拟战斗；在阿诺河的各个桥下进行水上表演。有时候市政厅广场也会作为马戏团的表演场，甚至变成狩猎场。人们用长矛激怒到处乱跑的野猪；还把狮子从广场后面的笼子里放出来，想尽办法激起狮子的野性，尽管总是不太成功，但足以刺激它们去攻击猎狗。这种不顾后果的冒失行为不止一次地带来失控的局面，曾经一头狂暴的水牛夺去了三个人的性命。那之后，人们又把一匹母马和一群公马放到一起，有市民认为这个场景“是适合姑娘们的精彩娱乐”，然而另一位更受人尊重的日志作者则认为这个场景“令思想正派、行为得体的人感到不快”。
每年5月1日的五朔节（Calendimaggio）是最受欢迎的佛罗伦萨节日之一。每逢这一天，佛罗伦萨的年轻男子们都要起个大早，把由缎带和糖衣果仁装饰的开花灌木摆到他们心仪的姑娘家门口；而姑娘们则会穿上漂亮的长裙在圣三一教堂广场伴着鲁特琴的音乐翩翩起舞。除此之外，还有施洗者圣约翰日，纪念这座城市的守护神。每到这一天，所有商铺都会挂起彩带和横幅，还会举行无骑手的赛马比赛：参赛马匹在身体两侧驮着带穗子装饰的铁球，沿葡萄园街（Via della Vigna）的普拉托门（Porta al Prato），经老市场和科尔索街（the Corso），一路跑到克罗切门（Porta alla Croce）。大规模的游行队伍中有教士和唱诗班歌手，有装扮成天使和圣人的市民，还有装饰华丽的巨大战车穿行于街道，车上载着大教堂的圣物，包括神圣王冠上的一根荆棘、圣十字架上的一个钉子以及圣约翰的一根手指。主教堂广场上会支起巨大的有银色星星图案的蓝色顶棚，顶棚下面摆满了虔诚信徒们送来的彩绘蜡制供奉品，这些都要被送到洗礼堂去。在市政厅广场上，载有镀金城堡模型的马车要依次通过彩旗飘舞的市政厅阳台，每个精致的镀金城堡代表一个附属于佛罗伦萨的市镇。
四旬斋节（Lenten festivals）的庆祝仪式自然要严肃得多。在受难周的星期三，大教堂会举行黑暗晨祷。整个教堂不亮一盏灯，只在圣坛上点着一根蜡烛；黑暗之中，神职人员和集会教众仪式性地用柳树杖敲击地面。到了星期四，也就是濯足节，大主教会为穷人施洗足礼。星期五是耶稣受难日，在下午三点整，所有教堂和修道院的执事都要到街上去，用木质的响板召唤人们，无论身处何地，此刻都要停下手中事，跪下来虔心祈祷。随后还会重演基督的葬礼，整条街上都要挂起黑布以示哀悼。修道士组成的长队沿街行进，他们拿着谴责的标语、荆棘编成的王冠、长矛和海绵，以及《耶稣受难记》中提到的所有物品，从锤子、钉子到紫色长袍和骰子，应有尽有。他们后面是象征死去的基督的形象，还要为他支起黑色和金色相间的顶棚；再后面是一身黑衣的圣母玛丽亚，手里拿着一条白色的手帕。星期六是复活节前夕，所有的灯都会被重新点亮。大教堂里圣坛上的黑布也都换成了金色。大主教要唱起《荣归主颂》（