他坚信自己的舰队可以从海上封锁叙拉古城。最关键的任务是占领爱皮波莱高地上的叙拉古壁垒，正是这道壁垒使雅典人无法从陆路合围叙拉古城。虽然通往爱皮波莱的道路由令人生畏的斯巴达将军古利普斯把守，德摩斯梯尼仍然打算冒这个险，因为即便失败也比白白浪费雅典的资源和拿官兵的安全冒险要强。如果他能占领爱皮波莱，就能击败叙拉古，并有很大的胜算去控制西西里岛。即使他失败了，也可以率领远征军返航，来日再战。不管此役胜负，西西里岛战事都将结束，雅典远征军将大体完好地回国。
<h4>夜袭爱皮波莱</h4>
德摩斯梯尼对爱皮波莱高地上叙拉古壁垒的第一次正面进攻失败了，这表明白天的任何进攻都必然失败。他不受失败影响，依然头脑灵活，筹划了一次大胆的夜袭。8月初，他率领约1万名重步兵和相同数量的轻装部队，在月亮升起之前的夜色掩护下，来到欧里耶鲁斯隘口，也就是高地西端。他们打得叙拉古驻军措手不及，占领了他们的要塞。逃脱的叙拉古士兵将消息传播出去：雅典人大举出动，到了高地上。但是，最先赶来救援的叙拉古精锐部队被迅速击溃。现在雅典人快速推进，扩大战果。先头部队开辟道路，第二支部队则快速奔向敌人的壁垒。守卫壁垒的叙拉古人抱头鼠窜，雅典人最终占领了壁垒，并将其部分拆毁。
古利普斯及其部队都被雅典人大胆而出其不意的战术惊呆了。他们尝试阻挡横冲直撞的雅典人，却被击退。雅典人继续在爱皮波莱高地上东进。雅典人过于急切地想要利用敌人的措手不及，不料自己的秩序却混乱起来，最后被一支玻俄提亚重步兵部队击溃了。这是整个战役的转折点，因为在一支雅典部队向西逃跑之后，全军都开始混乱起来。在昏暗的月光下，雅典人无法辨认向自己跑来的是敌是友。雪上加霜的是，将军们似乎没有在隘口安排任何人去指挥交通。不同的连队来到高地之后，发现有的雅典部队不受阻挡地向东猛冲，有的士兵则向欧里耶鲁斯方向败退，还有些人刚刚从隘口上到高地，没有开始行动。没有人告诉那些刚刚抵达高地的人，他们应当加入哪个群体。
叙拉古人高声呐喊和欢呼，更增添了混乱。叙拉古人渐渐感到胜利将属于他们，于是和盟友们（也属于多利亚部族）按照多利亚人的风俗，开始吟唱赞歌。从黑暗中呼啸而出的战斗口号令雅典人毛骨悚然。尽管雅典部队主要是伊奥尼亚人，但也包括重要的多利亚人队伍，如阿尔戈斯人和克基拉人；这些人也开始唱自己的赞歌，与敌人的赞歌无法区分，于是雅典人愈发恐惧，因此也更难辨敌友。“最后，他们陷入混乱，在战场的许多地方发生了误击友军的事情，朋友之间互相厮杀，公民同胞之间互相打斗；他们不仅张皇失措，甚至互相扭打起来，费了不少力气才分开。”（7.44.7）
雅典方面没有一个人像叙拉古人那样熟悉高地的地形地貌，那些最近才在德摩斯梯尼和欧律墨冬的指挥下抵达西西里岛的人对高地更是一无所知。在黑暗中，胜利变成了失败，前进变成了撤退，撤退变成了溃散。对地形的无知造成了灾难性后果。很多雅典士兵在逃跑时跳下了悬崖，粉身碎骨，且一定有很多人是意外坠落的。尼基阿斯部队的士兵较有经验，最终逃回了营地的安全处，但增援部队的新人则四处游荡，直到天亮后叙拉古骑兵将他们全部猎杀。此役是雅典人目前为止遭受的最严重灾难：2000〜2500人死亡。在叙拉古迅速取胜的希望破灭了。
<h4>撤退还是坚持？</h4>
为了攻打雅典人的要塞以获得最终胜利，春风得意的叙拉古人开始征募更多的西西里岛盟军。雅典人的士气则愈发低落。除了因为战败而沮丧之外，他们的营地位于沼泽地带，在西西里岛夏末暴发了疟疾和痢疾，使他们的精神更加委顿。“在他们看来，形势已经无比绝望。”（7.47.2）德摩斯梯尼主张趁着雅典人还掌握海军优势，尽快返航。“他说对雅典而言，打击已经在雅典领土建造要塞的敌人比打击叙拉古更有用，因为雅典再也不能轻松地制服叙拉古，而且继续攻城要消耗大量金钱，那也是无谓的。”（7.47.4）这是明智的建议，因为形势已经清楚地表明雅典人没有办法攻克爱皮波莱高地上的叙拉古壁垒，攻城也没有胜算，也不会有更多的增援部队。现在有必要止损，在令人失望的失败蜕变成灾难之前脱身。
尼基阿斯却不同意，这一定让德摩斯梯尼大吃一惊。尼基阿斯知道雅典人的处境不妙，但他自己还没有拿定主意，还不愿意坚决地选择撤退，因为他担心敌人在得知情况后会切断雅典人的退路。他还从自己的私人渠道获悉，敌人的处境或许比雅典人更艰难，因为掌握优势的雅典舰队仍然能够阻止敌人从海上向叙拉古输送补给物资。最让他心怀希望的是，据说叙拉古城内有一个群体仍然在鼓吹向雅典投降。尼基阿斯与这个群体有联系，他们持续敦促他坚持作战。
但这两个理由都不是很有说服力。即便海路被切断了，叙拉古还能从陆路获取补给物资，而希望叙拉古内奸与雅典里应外合更是异想天开。那些想要投降的叙拉古人没有得到充分的支持，而且在叙拉古近期的胜利之后，这些人不大可能得到更多人的支持。冈吉鲁斯和古利普斯的抵达已经终结了叙拉古投降的可能性。
在雅典将军们的辩论中，尼基阿斯克服了自己的踌躇不决，坚持留在西西里岛继续作战。他的论述旨在反驳德摩斯梯尼提出的强有力的经济考虑。尼基阿斯坚持认为，叙拉古人的处境比雅典人更糟糕；海军军费和数量众多的雇佣兵已经让叙拉古人耗费了2000塔兰同，他们不得不去借钱；为了给雇佣军支付军饷，他们的资金很快就会耗尽。
叙拉古人的确囊中羞涩，但他们的胜利一定能够使他们变得更值得信赖，让盟友和其他人愿意借钱给他们，帮助他们取得全胜。而且他们在本土拥有资金来源，在当前的紧急情况下可以增收税款。除非从海陆两路将叙拉古彻底封锁起来，否则它能够无限期地坚守下去，但雅典人已经没有机会将城市包围起来了。
尼基阿斯在演讲的剩余部分揭示了他的真实动机：他害怕回到雅典之后，他的士兵会转而反对他，让公民大会相信失败的责任全在他一人身上。士兵们会抱怨“他们的将军收了敌人的贿赂，背叛了官兵，不得不下令撤退。无论如何，他自己熟知雅典人的秉性，不愿意被雅典人以可耻的罪名处决。如果形势急迫，他更愿意冒险赌一把，死在敌人手里”（7.48.4）。
尽管德摩斯梯尼和欧律墨冬反对尼基阿斯继续留在西西里岛的意见，但米南德和欧西德莫斯（被选出来辅佐患病的尼基阿斯的两位军官）支持他们德高望重的司令，于是以多数票击败了德摩斯梯尼和欧律墨冬。在米南德和欧西德莫斯的支持下，尼基阿斯还驳回了德摩斯梯尼和欧律墨冬提出的妥协方案，即让雅典人至少撤离叙拉古城外的沼泽地，到萨普苏斯或卡塔那附近更卫生、更安全的地方扎营。从那里袭击西西里乡村，就地取食；离开叙拉古港口之后，他们还可以在开阔海域作战，那样的话叙拉古人的新战术就会失效，雅典人更丰富的海战技能和经验将给他们带来优势。尼基阿斯之所以拒绝这个提议，可能是因为他害怕一旦军队登船离开叙拉古港口之后，就再也没有办法把雅典人留在西西里岛了。
与此同时，古利普斯征募了一大群西西里人，并且得到了一支增援部队。这支增援部队包括600名伯罗奔尼撒重步兵、黑劳士和解放黑劳士。他们先前因为风暴而受阻，如今抵达了西西里岛，可以参加再次攻击雅典人的行动了。沼泽引发的疾病继续削减雅典军队的人数，消磨他们的斗志。尼基阿斯的态度也软化了，终于同意撤退。他唯一的要求是不举行公开投票以决定撤退，因为那样可能会走漏风声，让敌人知晓。雅典人逃生的道路此时仍然是敞开的。然而就在这时，命运、诸神或者偶然，干预了局势。
<h4>月食</h4>
前413年8月27日夜间9：41〜10：30，发生了月全食。迷信的雅典人吓得魂飞魄散，士兵们认为这是神祇在警告他们，不要立刻起航。尼基阿斯咨询了一名占卜师，他建议雅典人等待“三九二十七天”再离开。但即便是轻信的人，对月食也可以做出不同的阐释。前3世纪的历史学家斐洛考鲁斯也是一位预言家，他给出的解释就截然不同：“这个迹象对正在逃跑的人并非不吉，恰恰相反是大吉大利；因为恐惧时的行动需要隐秘，而光亮是隐秘行动的敌人。”（Plutarch，Nicias 23.8）指挥官若是希望逃跑，大可以设计和利用这种阐释，进而产生很好的效果。但是，尼基阿斯毫不质疑地接受了占卜师的说法，坚信这个征兆是不吉利的，众神要插手证实他的判断。他“拒绝继续讨论撤军事宜，而要按照占卜师的建议，先等三九二十七天”（7.50.4）。
雅典人的辩论和留在西西里岛的决定还是被泄露了。雅典逃兵告诉叙拉古人，雅典人正在计划起航回国，但因为月食耽搁了下来。为了阻止他们逃跑，叙拉古人决定立刻在叙拉古港口内迫使敌人再打一场海战。在雅典人耐心地遵从占卜师的指示等候之时，叙拉古人正在操练海军将士。不过他们的第一次攻击是在陆地上，他们从城内发起的突击将一队雅典重步兵和骑兵诱骗出了营地大门，进而将其击溃，迫使其撤退。主攻在次日发起。在叙拉古陆军攻击雅典要塞的同时，叙拉古海军派遣了76艘三列桨座战船去攻打雅典人的基地，雅典人派出了86艘战船迎战。
雅典人拥有数量优势，欧律墨冬的右翼战线比叙拉古的左翼要长，于是他下令机动包围敌人。他开始南下，奔向达斯孔外海的海湾，但似乎离岸边太近，无法全速前进。他还没来得及绕过敌军战线的一端，叙拉古人就突破了米南德指挥的雅典舰队中路战线。此时，科林斯海军将领皮森决定不追击在自己面前逃跑的雅典战船，而是向南加入对欧律墨冬的攻击。叙拉古人迫使雅典右翼退到岸边，摧毁了7艘战船，并杀死了欧律墨冬。这是此役的转折点，整个雅典舰队被击溃并向岸边败退，很多逃下船的人被困在己方防御栅栏之外，远离自己的壁垒保护范围。逃窜的雅典人将船停靠在岸边或者游上岸，遭到古利普斯的屠杀。叙拉古战船则将被拋弃的雅典三列桨座战船拖走。古利普斯部队企图攻克雅典营地时，遭到了雅典的伊特鲁里亚盟军出其不意的打击。伊特鲁里亚盟军得到雅典人的支援，成功地保住了大多数船只。即便如此，雅典人也损失了18艘三列桨座战船，船员全部遇难。
叙拉古人建立了纪念碑，宣扬自己在陆地和海洋的胜利。雅典人也建立了胜利纪念碑，纪念自己在海墙处成功击退古利普斯，但这是个可悲的姿态。雅典军队虽然得到了强大的增援部队，却仍然在陆地和海洋遭到重大失败。修昔底德相信雅典人犯了两个主要错误：他们不仅低估了叙拉古战船和骑兵的力量，还忽略了一个事实，即叙拉古是一个民主制国家，雅典很难打破叙拉古人的团结一致。如果要将雅典远征军的困境归咎于雅典公民大会（它投票决定派出庞大的远征军，后来又派出强大的增援部队），那就不太公平了，因为它的两次决定都是听从了尼基阿斯的建议。如果将雅典人的第二个错误归咎于公民大会，那同样也是错误的，因为没有证据表明公民大会曾寄希望于叙拉古发生革命或有内奸拱手将城池交给雅典人。只有尼基阿斯一个人抱有这样的想法，他未能及时封锁城市，而在与叙拉古内奸里应外合的希望破灭之后还对此痴痴幻想，因此给雅典人带来了不可避免的灾难。他们终于明白胜利是不可能的了。“即便此前不知道如何是好，他们也不曾想到自己的舰队居然也会战败。在此之后，他们就更迷惘了。”（7.55.2）他们现在唯一的希望就是逃跑。
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今称马塔潘角，是伯罗奔尼撒半岛和希腊本土的最南端。
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奥提伽岛是叙拉古的一个岛屿，又称为叙拉古老城，有许多历史建筑，尤其是精美的巴洛克建筑。奥提伽岛位于叙拉古的东端，由一条狭窄的水道与城市分开。荷马史诗在说到提洛的阿波罗时，说女神勒托停留在奥提伽岛，先生下了阿耳忒弥斯，然后阿耳忒弥斯帮助勒托穿过海洋，到达提洛岛，勒托在那里生下了阿波罗。
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