日军在密支那的顽强抵抗，最初曾给中国军队刚刚投入战场的新军带来极大压力。但是，当中国的官兵逐渐适应以后，在围攻密支那之战中，尽管日军不断增援，其反击终被压制，中国军队步步推进，无论密支那的南侧还是北侧，日军外围阵地都先后落入远征军手中。战斗开始向密支那市街内部发展，双方围绕着密支那的十一条大街、火车站、木材工厂等处展开了巷战。
作为缅北的行政中心和日军最重要的支撑点，密支那的名字成为了盟军新闻报道中经常出现的名字。远征军的部队番号在密支那周围不断增加——88团、89团、150团、42团……胜利似乎已经在望。
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中国远征军中的通信兵
但是，随着雨季的到来，发动攻势的中国远征军一方遇到了极大的困难。
缅甸的雨季非比寻常。在远征军入缅作战时，他们已经领教过缅甸之雨的可怕。当时，有一位带队撤退的少校这样形容缅甸雨季开始时自己的经历：“森林的雨季是在不经意间悄悄来临的。先是几记淅淅沥沥的雨滴，白色的水雾在嘀哒的雨声中弥漫开来，曼妙地在墨绿的丛林间飘荡。原本干热郁闷的空气因此增添了许多清新的凉意，所有人都在这久违的凉爽面前抖擞起了精神，连声大喊着‘好雨，好雨’。可是，这‘好雨’自落下之后就再也不肯停息了。一天，两天，一个星期，两个星期……从雨滴到雨丝、从雨丝到雨柱，从嘀嘀哒哒到哗哗啦啦，越下越大，浇得人浑身透湿，淋得人心里发毛。少校终于忍不住问向导：‘先生，这场雨什么时候才停呀？’
向导回答：‘还早呢，缅甸的雨季从五月份到十月份，中间最多只有两三个晴天。’”
这真是中国人无法理解的雨。
黄仁宇在他的著述中曾描述1944年雨季的缅北战场：“起先，雨水还不过在河床里面陡涨，后来突出两岸，作无边无底的泛溢……从飞机上望下去，下面是水和树，树和水，浸在水中的树，和淌在树中的水。这种景象，如入鬼乡。我们在河谷里面，看到工兵队辛苦搭成的桥梁一座一座地被水冲去；水再涨起来，每夜帐篷要搬动两三次，很多小丘陵成了孤岛。公路变成一段段污泥了，飞机场要待晴天才可以着陆，最后，除了几艘汽艇之外，整个交通系统都陷于崩溃。”
在缅甸的朋友则形容，当地的雨季是草木生长的季节。几乎一夜之间，高高低低的树杈上就萌出了新的嫩芽，无数不知名的杂草从土里钻出来，发了疯似地往上长，把原本就障碍重重的林地堵塞得更加举步维艰。旱季里积累下来的落叶被雨水浸泡成了烂泥，从四面八方流淌而来的污水就在这烂泥中肆意泛滥，时而淤成汪汪水洼，时而又汇成道道沟渠……林间的动物仿佛是被天上的惊雷唤醒了，全都鼓噪起来，无论白天黑夜，总能听见猿猴的尖啼，大象的嘶鸣以及其它各种奇怪的吼叫声。在这所有的声响之中，有个声音最古怪，它沉闷压抑，时远时近，‘轰隆轰隆’的，既像是有人在森林中擂鼓，又像有个体形巨大的魔鬼正在什么看不见的地方走来走去。原来，是山上的雨水汇集成了小溪，小溪又汇集成奔流，奔流又汇集成瀑布，当这样的流水到达山麓的时候，已经变成了没有河道的巨流，无论大树还是车辆，都会被它卷裹着推向缅北的各条大河。”
密支那，正是在伊洛瓦底江畔，雨季中从山而降的奔流最后汇集的地方。
在这种条件下，传统的缅甸人如何在雨季中作战的呢？
答案是，他们不在雨季作战。对缅甸人来说，雨季是比敌人更可怕的对手。
但是，中国远征军，却不得不在雨季，继续进行对密支那的围攻。
这种困难主要体现在后勤的支援和前线工事的构筑上面。密支那的两个机场虽然都落入中国远征军手中，但是由于暴雨滂沱，在当时的导航条件下，增援部队和物资都无法使用机场。地面的运输更是困难至极，远征军的后勤变得一片混乱。这种混乱以至于迂回作战中的新30师第88团一个营竟然被“遗忘”在丛林之中，既没有人给他们下达任务，也没有补给物资。幸好这个营接受过野外生存的训练，结果在几乎吃光了周围可以找到的所有野生食物后，终于被“想”了起来。
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中国远征军机降作战
为此，在密支那周围的战斗中，中美部队付出了惨重的代价。官兵们在泥水中挣扎着发动攻击，大雨使密支那周围的土地变成一片泥潭，进攻部队既不能快速移动，也无法就地隐蔽。而日军则在工事中扣住九二式重机枪的扳机，就仿佛要把子弹打光。中美士兵缺乏炮火支援和有效协同，在城外繁茂的丛林，遍布的稻田和翻涌的泥浆里艰难向前，在几乎成为活靶子的情况下，和日军一个又一个加固的工事据点搏斗，很多人倒在那些日军散兵坑四周，永远不能再起来。
到6月初，满员三千的美军梅支队减员一半，而美军许多人员因伤病回到后方就无论如何不肯重返前线，史迪威几乎用棍子将所有留在后方的美军战斗兵员赶回密支那，因为中国人根本没有机会回到后方呢，他们一直在战斗。
中国远征军发动这种近乎疯狂的攻势，并非因为不了解缅甸。事实上，对日军长期筑垒、工事坚固的密支那，曾经经历过从野人山中撤退的孙立人、廖耀湘两位将军都曾经提出，应该先切断其与孟拱、八莫之间的联系，而后以围困和消耗的方式歼灭其守军。这样的建议，应该说考虑到了日军顽强的据守能力，也有利于中美联合部队发挥远比敌军强大的兵力火力优势。
但是，史迪威并没有采纳这样的建议，仍然下令不顾雨季，尽快对密支那进行强攻。为此，史迪威甚至以作战不力为名撤换了几名前线将领，而以曾在胡康河谷作战中，因错估日军兵力而与孙立人发生矛盾的亲信柏特纳少将担任攻城总指挥。
史迪威是了解缅北的，而且深得军心，他之所以做出这样显得急功近利的作战计划，自有其原因。
第一个原因是日军在英帕尔—科锡马战场的失利已成定局。进攻不力的日军，必然面对盟军对缅甸的反攻。
此时，日军可以如后来发生的那样，消极地选择南下撤退，也可以选择猬集缅北，保持缅泰通道坚决阻断中印公路。从战史来看，日军做出第一个选择虽然使一部分部队得以逃脱，但缅甸日军的存在已经变得没有意义。如果选择后者显然更能体现缅甸日军存在的价值，使其成为鲠在中印之间的一块骨头，使整个中国战场无法得到盟军的输血。这样的战斗会导致驻缅日军的覆灭，但战略上可以延缓日本的战败。日军在1944年的战场上到处出现“玉碎”，做出这样的决定虽然疯狂却并非不可能。但是，缅北日军面临两线防御，东线和西线都在依托山地与中国远征军作战。因此，位于两线之间伊洛瓦底江河谷盆地的密支那，就成为日军在北缅唯一可选的后方基地。
因此，深知日军可能做出任何疯狂选择的史迪威，力求尽快攻下密支那。没有了这个缅北的交通枢纽和兵站，缅甸日军就无法获得留在缅北作战的物质条件。
第二个原因有些令人悲哀，史迪威和蒋介石，此时在争夺着对中国战场的主导权，拿下密支那，对这场争夺中史迪威能否取胜会是极大的筹码。
史迪威作为一名正直而有些古板的军人，对中国国民党政府的腐败无能深感不满。他认为中国并非没有好军人，但政权的腐败，官僚的不堪，让这个国家无法有效地对日作战。他一直在谋求剥夺蒋介石对中国军队的领导权，而代之以自己或另外某个美国将领指挥中国军队。
蒋、史矛盾使盟军在中国战场的关系紧张至极。
此时，中国方面已经感到日军在中国战场可能采取一次大的行动，而希望原定在云南准备出击缅北的远征军暂停行动，为保卫本土作预备队。这一点遭到了史迪威的坚决反对。在争吵中，日军已经在河南发动了进攻，这就是为了打开“大陆交通线”实施的一号作战。此次战役，日军出动的兵力达51万，在八年抗日战争中空前绝后。国民党政府指挥的军队在这次战役中连连失利，史迪威却拒绝动用远征军提供支援，有利用战役的失败突破缅北的鹰中日史料对照下的中国驻印军归国之战逼迫蒋介石下台的意图。此时，如果史迪威在密支那建功，显然和战败的蒋介石形成对比，会让他的企图容易实现。
正如后人评价，史迪威是一个不懂得政治的军人。他的想法一方面是蒋介石不能容忍的，掌握着中国军队主要领导权的蒋介石，宁可与盟军决裂也不会放弃自己的权力；另一方面，中国民众虽然对国民党贪污腐败不满，但出于民族自尊心不能接受史迪威的做法。盟国需要的是一个支持抗战的中国，而不是美国占领中国替它来打仗。所以，这场斗法的结果是史迪威黯然离开中国。
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史迪威到达密支那，向前线将领面授机宜。中美指挥官紧张筹划，力图早日拿下密支那。
第三个原因就是战术问题了。5月17日，在雨季到来前轻取密支那机场，曾令史迪威欢欣鼓舞，他在第二天就飞赴密支那，向远征军参战各部表示祝贺。当时，梅支队的前线指挥官亨特上校曾报告密支那日军仅有数百人。史迪威因此产生了若干轻敌思想。
实际上，亨特上校的报告是有问题的。密支那守军主力为日军第18师团第114联队，联队长丸山房安大佐是日本陆军大学毕业生第一名，被称作“童颜却有一副钟馗般胡须的名将”。此人平时放浪形骸，作战时还带着一位美貌的慰安队长，战时先为自己和慰安妇设置最安全的工事。初看似乎不足为道，实际作战中才会发现此人冷静而且顽强，是一个非常不好对付的对手——放浪形骸，不约束军纪，使他在日本普通官兵面前很受欢迎；有最安全的工事，则避免了他像一些以身先士卒为信条的日军指挥官一样很早被击毙，中断战场指挥。
日本防卫研究所的资料记载，第114联队在密支那战斗初起时，守城部队只有以第一大队（大队长猪濑少佐）为主力的一千余人。猪濑本人率部于城北80公里处，与云南渗透进来的中国游击部队交手，此后参加怒江方面的战斗。该大队在密支那城里只有一个中队和一个小队，所谓一千名守军，其中有320名是刚刚痊愈的伤病员。然而，该数字没有包括城里的18师团通讯大队、工兵第12联队留守处、日军铁道司令部、宪兵分遣队、机场警卫部队、第3航空师团地勤队、兵站等处人员。按照相良俊辅在《菊与龙》一书中的记录，这些部队总共有15个单位，总计1430人（尚不含当时在医院的400名未痊愈伤兵）。如此，密支那守军总计将近2500名日军，确实并非可以一鼓而下。要知道《大国之魂》中描述的松山血战，第11集团军苦斗了几个月才攻下的日军松山要塞，守军尚不足2000人。
此后，日军数次增兵，包括原来在北部丛林瓦扎要道设防的日军第114联队第二大队主力（原来有一个中队在城里），发现中国军队绕过防线已经占领密支那机场，火速回援。由于盟军梅支队的一支突击队没有能够拿下控制入城通道的城北高地，5月19日，第二大队大队长山冈实盛少佐率领援军并带着大炮顺利到来，让守军实力大增，士气也变得旺盛。5月21日，第二大队主力全部到达，刚好赶在25日，中国远征军发动的又一次总攻之前完成部署。
第114联队第三大队本来沿铁路南下，正在和温藻附近建立防御阵地的英军空降部队交手，得到密支那遭到袭击的消息，大队长中西少佐立即率部回援，5月24日到达密支那。接着，日军又抽调到孟拱河谷方向增援的第18师团、第56师团148联队第一大队（大队长水渊嘉平少佐）增援密支那。这两支部队在突入密支那过程中遭到中国军队的伏击，损失惨重。满员两千余人的两个大队，付出将近三分之一的伤亡才突入密支那。第114联队第一大队大队长水渊少佐也在战斗中负伤，是用担架抬进密支那的。不过，这些伤亡并未被统计到密支那作战中日军的损失中。