丞相陈平，是阳武县户牖乡人。年纪小的时候家里贫穷，喜欢读书，有三十亩田地，单独和哥哥陈伯一起居住。陈伯日常耕种田地，听任陈平让他在外出游求学。陈平的身躯长得又高又大，而且相貌漂亮。有人对陈平说：“你家里那么穷，吃了什么东西而肥胖成这个样子？”他的嫂子嫉恨陈平不顾家庭，不从事生产，说：“也不过吃糠里的粗屑罢了。有这样的小叔子，还不如没有。”陈伯听到这些话，把他的妻子赶走而抛弃了。
等到陈平长成大人，应该娶妻的时候，富家女儿没有人肯嫁给他的，娶穷家的女儿陈平也感到羞耻。过了很久，户牖有个叫张负的富人，张负的孙女五次嫁人丈夫总是早死，没有人再敢娶她。陈平却想娶她。乡邑中有丧事，陈平因为家里贫穷，帮助料理丧事，以早去晚归多出力为助。张负在丧家见到他，惟独凝视身躯魁梧的陈平，陈平也因为这个缘故很晚才离开。张负尾随到陈平家里，他家就在靠外城墙的偏僻小巷里，用破席当门，然而门外却有很多贵人留下的车轨印迹。张负回去，对他儿子张仲说：“我想把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平家里很穷，又不从事生产劳动，全县都讥笑他的所作所为，为什么偏偏把女儿嫁给他呢？”张负说：“哪有相貌堂堂像陈平这样的人会长久贫贱呢？”终于把孙女嫁给了陈平。因为陈平家里穷，张负就借给他钱行聘礼，又给他购买酒肉的钱娶妻进门。张负告诫孙女说：“不要因为陈家贫穷的缘故，侍奉人家不恭谨。侍奉哥哥陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂子要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家的女儿以后，资用日益宽裕，交游的范围越来越广。
乡里祭祀社神，陈平做主刀分肉的人，他把祭肉分得非常均匀。父老们说：“好，陈家小子主刀分祭肉公平！”陈平说：“唉，假如让我陈平治理天下，也会像分割这块肉一样公平呢！”
陈涉起义以后在陈县称王，派周，平定魏地，扶立魏咎作为魏王，和秦军在临济交战。陈平本来在这以前已经辞别哥哥陈伯，随从一些少年前往临济侍奉魏王咎。魏王任命他为太仆。陈平向魏王献计，魏王不听；又有人谗害他，陈平只好逃走。
过了很久，项羽攻城略地到达黄河边，陈平前去投靠，随他入关打败秦军，项羽赐给陈平卿级爵位。项羽东归，在彭城称楚霸王，汉王回军平定三秦，挥师东进，殷王背叛楚国。项羽于是封陈平为武信君，让他率领魏王咎留在楚国的部队前去镇压，陈平降服殷王以后就回军了。项王派项悍拜陈平为都尉，赐给黄金二十镒。没过多久，汉王攻占殷地。项羽大怒，准备杀掉平定殷地的将军官吏。陈平害怕被杀，就封存好项羽赐给的黄金和印绶，派人送还给项王，而陈平只身带剑抄小道逃走。渡黄河时，船夫看他是魁伟的美男子，只身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中应当有金玉宝器，眼睛盯住他不放，想杀掉他。陈平害怕，于是解开衣服赤身露体帮助船夫撑船。船夫知道他一无所有，就打消了杀他的念头。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知请求会见汉王，汉王召他进帐相见。当时万石君石奋是汉王的中涓，接受陈平进谒，他引导陈平拜见汉王。陈平等七个人同时进去见汉王，汉王赏赐他们酒食。汉王说：“吃完了，到宾馆休息去吧。”陈平说：“我是为要紧的事而来，所要说的话不能超过今天。”于是汉王和陈平交谈从而喜欢他，问道：“你在楚军担任什么官职？”陈平说：“当都尉。”汉王当天就任命陈平为都尉，让他做自己坐车时的陪乘人，主管监护军队。众将领一片喧哗，说：“大王当天得到楚国的一个逃兵，还不知道他的本领高低，就跟他同乘一辆车，反而让他监督军中的老将！”汉王听到这些议论，更加宠信陈平。于是与陈平向东去讨伐项王。到达彭城，被楚军打败。汉王率军退回，沿途收集散兵到达荥阳，任命陈平为亚将，隶属于韩王信，驻扎在广武。
绛侯、灌婴等都谗害陈平说：“陈平虽然是个魁伟美貌的男子，也不过像点缀帽子的美玉罢了，他腹内未必有奇才大略。我们听说陈平在家的时候，和他嫂子私通；事奉魏王不能容身，逃亡归附楚王；归顺楚王不相合，又逃亡归附汉王。如今大王器重他，授予高官，让他监护军队。我们听说陈平接受将领们的钱财，给钱多就得到好的职位，给钱少就得到次的职位。陈平，是个反复无常的乱臣，希望大王明察。”汉王对陈平产生了怀疑，召见魏无知进行责问。魏无知说：“我所说的是才能，陛下所问的是品行。如今有尾生、孝己那样高尚的品行，而对于战争的胜负没有任何用处，陛下哪里还有闲暇使用他们呢？楚汉相互对抗，我推荐善于出奇谋的人士，只考虑他的计谋是否真有利于国家罢了。至于与嫂子私通和接受钱财，又有什么值得怀疑呢？”汉王召来陈平责备说：“先生侍奉魏王不相合，于是投奔楚王，归楚不相合，如今又跟随我，讲信义的人原本就是这样三心二意吗？”陈平说：“我侍奉魏王，魏王不能采纳我的计谋，所以离开他去侍奉项王。项王不能信任人，他所信任、宠爱的，不是项氏宗族就是妻家兄弟，虽然有奇才也不能任用，我于是离开楚王。听说汉王能够启用人才，所以归顺大王。我空身前来，不接受钱财就没有办事的费用。果真我的计谋有值得采纳的，希望大王采用；假如没有值得采纳的，钱财都还在，请允许我封存好输送给官府，请求离去保全我的尸骨。”汉王向陈平道歉，并给予丰厚的赏赐，任命他做护军中尉，监督所有的将领。众将这才不敢再说什么。
这以后，楚军紧急进攻，切断了汉军的运粮甬道，把汉王围困在荥阳城。围了很长时间，汉王深感忧虑，请求割让荥阳以西的地区同楚军讲和，项王不答应。汉王对陈平说：“天下乱哄哄的，什么时候才能安定呢？”陈平说：“项王这个人，恭敬而爱人，清廉忠节好礼的士人大多投归了他。等到论功行赏，授封爵邑的时候，却很吝啬，士人也因此并不真心归附他。如今大王傲慢而不注意礼仪，清廉忠节的士人不来效力，然而大王舍得给人以官爵、食邑，那些不顾廉节、好利无耻的士人大多也来投归汉王。假如你们各自能去掉双方的短处，吸收双方的长处，那么只要招一招手天下就可以安定了。然而大王喜欢任意侮辱人，不能得到廉节的士人。但楚军有可扰乱的地方，项王身边刚直的臣子亚父范增、钟离繻、龙且、周殷之辈，不过几人罢了。大王如果能拿出几万斤黄金，推行反间计策，离间楚国的君臣关系，使他们互相产生疑心。项王这个人猜忌多疑，听信谗言，这样楚国内部必然互相残杀。汉王趁机发兵进攻他们，打败楚军就肯定无疑了。”汉王认为说得对，于是拿出四万斤黄金，任凭陈平开销，不过问他的开支情况。
陈平运用大量的黄金在楚军中进行离间活动以后，公开宣扬众将领钟离繻等替项王领兵出征，功劳很多，然而终究不能割地封王，他们想跟汉王联合，消灭项氏，瓜分楚国的土地，各自称王。项羽果然产生疑心，不再信任钟离繻等。项王既然已经怀疑钟离繻等，便派使臣到汉王那里探听。汉王用太牢的礼节欢迎项王的使臣，让人端来丰盛的菜肴。见到项王的使臣，汉王假装吃惊地说：“我以为是亚父的使臣，原来是项王的使臣！”又让人把菜肴端走，更换些粗劣的饭菜给项王的使臣吃。项王的使臣返回，一一告诉项王。项王果然大大怀疑亚父。亚父想紧急攻下荥阳城，由于项王不信任他，不肯听从。亚父听说项王怀疑他，于是发怒说：“天下的大事基本上定局了，君王你自己干吧！希望恩准我活着回乡。”亚父回归，还没有到达彭城，因为背上的毒疮发作就死去了。陈平于是在夜里派两千名妇女出荥阳城东门，楚军便去追击她们，陈平就和汉王从荥阳城西门连夜逃走。于是汉王进入关中，收集散兵再次向东进军。
第二年，淮阴侯韩信攻破齐国，自立为齐王，派使臣向汉王报告。汉王大怒，责骂韩信，陈平暗地里踩汉王的脚。汉王也恍然大悟，于是以优厚的待遇款待齐国的使臣，并派张子房立韩信为齐王。汉王把户牖乡封给了陈平。汉王用陈平的奇谋计策，终于灭了楚国。陈平曾经以护军中尉的身份随从汉王平定了燕王臧荼的叛乱。
汉六年，有人上书告发楚王韩信谋反。高帝询问众将领们，将领们说：“赶快发兵活埋这小子算了。”高帝默然不语。问陈平，陈平一再推辞，反问说：“将领们说了些什么？”高帝把将领们的话一一告诉他。陈平问：“那个人上书告发韩信谋反这件事，有其他人知道吗？”高帝说：“没有。”陈平问：“韩信自己知道吗？”高帝说：“不知道。”陈平问：“陛下的精锐部队和楚兵相比谁强？”高帝说：“不能超过他们。”陈平问：“陛下的将领用兵有人能超过韩信吗？”高帝说：“汉有人能赶上他。”陈平说：“如今陛下的兵不如楚兵精，而将领赶不上韩信，发兵攻打他，这是促使他起兵反叛，我私下认为陛下这样做很危险。”高帝说：“那该怎么办呢？”陈平说：“古代天子到各地视察，会见诸侯。南方有云梦泽，陛下出去但要假装游云梦，在陈县会见诸侯。陈县在楚国的西界，韩信听说天子以善意出游，他势必认为无事，到郊外迎拜陛下，拜见时，陛下乘机逮捕他，这只是一个力士就能办到的事。”高帝认为这个办法不错，于是派使臣通告诸侯到陈县相会，说：“我将往南到云梦去巡游。”高帝便随即启程。还没有到达陈县，楚王韩信果然到郊外的路上迎接。高帝预先准备的力士，见韩信到，立即把他逮住捆绑起来，装载在后面的车里。韩信呼喊说：“天下已经平定，我本来就应当被烹杀！”高帝回头对韩信说：“你不要喊叫，你谋反，已经很明显了！”武士把韩信的两手反绑起来。于是高帝在陈县会见诸侯，完全平定了楚地。高帝回到洛阳，赦免了韩信，降为淮阴侯，而和功臣们剖符确定封地。
于是和陈平剖分符信，要世世代代相传不绝，封为户牖侯。陈平推辞说：“这不是我的功劳。”高帝说：“我采用先生的计谋，克敌制胜，不是功劳是什么呢？”陈平说：“不是魏无知引见，我怎么能入朝为官呢？”高帝说：“像先生你这样，可以说不忘本了。”于是又赏赐了魏无知。第二年，陈平以护军中尉的身份随从高帝在代地攻打反叛的韩王信。仓促到达平城，被匈奴包围，七天没吃上饭。高帝采用陈平的奇计，派使臣和单于阏氏取得联系，包围才得以解除。高帝脱身出来以后，陈平的奇计一直被保守秘密，世间没有人知道平城突围的内幕。
高帝南归路过曲逆，登上城楼，望见县城房屋非常宽大，说：“好壮观的县！我走遍天下，只见过洛阳和这个县是这样。”回头问御史说：“曲逆县的户口有多少？”御史回答：“当初秦朝的时候三万多户，秦汉间战乱屡起，很多人逃亡藏匿，如今现存五千户。”于是就诏令御史，改封陈平为曲逆侯，全县都给他作食邑，取消以前封的户牖乡。
这以后陈平曾以护军中尉的身份随从高帝征讨陈豨和黥布。他总共出过六次奇计，每次都增加封邑，一共增封了六次。奇计有的非常秘密，世间没有人能知道。
高帝从讨伐黥布的前线回来，因为受伤病重，缓慢地回到长安。燕王卢绾反叛，高帝派遣樊哙以相国的身份率军征讨他。已经启程，有人谗害樊哙。高帝发怒说：“樊哙见我生病，就盼望我死。”高帝采用陈平的计谋，召来绛侯周勃到床前受诏命，说：“陈平速乘传车载着周勃代替樊哙领兵，陈平到达军中立即斩了樊哙的头！”两个人接受诏命后，乘坐传车急行，还没有到军营，边走边商议说：“樊哙，是高帝的老朋友，功劳很多，而且又是吕后妹妹吕K的丈夫，和高帝有亲戚关系并且显贵，高帝因为一时愤怒的缘故，想杀他，恐怕将来会后悔。我们宁肯把他囚禁起来交给高帝，由高帝自己诛杀他。”没有到达军中，他们便建造土坛，用高帝的符节召见樊哙。樊哙接受诏命，立即被反绑双手载上囚车，传送长安，而让绛侯周勃代替他为将领，率领军队平定燕国反叛的各县。