1968年9月3日，盖西接受了爱荷华州立大学精神病医院的精神病评估。最终的评估结果显示，盖西具有反社会人格，而且难以治愈，会反复和社会产生冲突，但盖西却有行为能力接受法庭的审判。
最终盖西承认自己曾与康纳德发生了性关系，但那都是在康纳德主动的情况下。尽管如此，盖西还是被判为鸡奸罪，并且判处10年监禁。当天，盖西的妻子还提出了离婚。从此之后，盖西再也没有见过玛丽莲和那双儿女。
盖西在获得假释的机会后，想要重新做人，并且到芝加哥和母亲一起生活。但不久之后，盖西就被一个十几岁的男孩指控了。这名男孩告诉警方，盖西曾引诱他到车上，并且试图强迫他与之发生性关系。但是这名男孩并未出庭作证，所以盖西便继续自由的生活。后来盖西恢复了正式公民身份，他的犯罪记录也因此被封存起来，直到罗伯特失踪案发生后，警方才对盖西的犯罪经历进行了详细的调查。
在母亲的帮助下，盖西有了自己的房子，后来这间房子便成为他的犯罪场所。不久之后，盖西认识了一个带着两个年幼女儿的女子，并且和对方结了婚。在婚礼举行前的一个月，盖西再次被请到了警察局，因为一个年轻男子指控盖西伪装成警务人员，把他骗到车里与之发生性关系。但是警察觉得这个指控具有敲诈盖西的动机，便驳回了。
婚后，盖西成立了一家建筑公司，主要经营设计、装修和保养等业务。起初这家公司主要负责小型的维修工程，后来随着业务范围的扩大，开始进行室内设计和安装等工作。
有一次，盖西和一名青年雇员出差。当晚，两个人同住在一个酒店房间里，盖西强暴了这个青年。在回到芝加哥后，青年专门到盖西的家中殴打盖西，为自己出气，但却被盖西的岳母阻拦。后来盖西对妻子解释说，他拖欠了这个青年的工资，所以才招来了对方的殴打。
除去这些犯罪前科，盖西是个很热情的人，会为员工提供免费的服务，还因为乐于助人而广受好评。盖西还在一次活动中和当时的第一夫人罗莎琳·卡特合影，并得到了罗莎琳·卡特的签名。
后来，盖西还加入了一个名为“快活小丑”的俱乐部，这是一个慈善性质的俱乐部，俱乐部成员需要定期打扮成小丑并参加筹款活动或为住院的儿童带来快乐。盖西在成为这个俱乐部的成员后，就创造出了自己独特的小丑风格，服装和小丑造型都是他自己设计的。
1975年的母亲节，盖西向妻子交代了自己双性恋的性取向，并且表示自己再也不会和妻子做爱。从那以后，盖西每天晚上都会离开家，并且和十几岁的男孩鬼混，盖西的妻子只好提出离婚。
盖西的第一次杀人可以说是个意外，但正是这个意外让盖西变成了一个杀人魔。第一个被盖西杀害的年轻人只有15岁，他的名字叫蒂莫西·麦科伊。盖西是在长途汽车站认识麦科伊的，并且带着麦科伊在芝加哥游玩了一番。晚上，盖西把麦科伊带到了家中并与他发生了性关系。第二天早上，盖西迷迷糊糊醒来后发现麦科伊拿着一把刀站在他的床边。盖西立刻紧张得跳起来，麦科伊手中的刀便不小心划伤了盖西。受伤的盖西立刻表现出了巨大的攻击性，盖西不仅利用身体优势把刀从麦科伊手中抢过来，还将麦科伊的头部撞向墙壁。莫名其妙被攻击的麦科伊本能地进行反击，这时盖西便拿着刀捅向麦科伊，直至麦科伊死亡。后来盖西才发现这是一个误会，麦科伊当时做好了早餐，便顺手拿着刀去叫他起床。在意识到这是个误会后，盖西并没有悔恨，而是想办法处理尸体。盖西把麦科伊的尸体藏在了地板下，并且在上面浇筑了一层水泥。
对于第一次杀人的经历，盖西被捕后这样描述当时的感受：“虽然杀掉麦科伊的过程让我觉得筋疲力尽，但也兴奋到了极点。那时我才意识到，原来杀人能给我带来巨大的快感。”
第二位被害人是一个身份不明的少年，他是被盖西勒死的。在处理尸体之前，盖西先将这名少年的尸体放置在壁橱里，但盖西很快就遇到了麻烦，尸体口鼻中流出的液体弄脏了他的地毯，为了避免类似情况的出现，后来盖西都会用布条或被害人的内裤塞住对方的嘴。最终这名被害人的尸体被埋在了盖西房屋的后院中。
与此同时，盖西的事业也开始蒸蒸日上，他经常要签订大量的合同。但盖西每天都生活在杀人的诱惑中，因为他的雇员大都是年轻男性，有些还是正在上学的少年。由于此时盖西还没有与妻子离婚，缺少独立的杀人场所，所以盖西会抑制这种杀人的冲动。尽管如此，盖西还是会伺机杀人，例如利用妻子外出的机会。有一次，盖西就利用了妻子看望姐姐的机会杀掉了一名少年并把尸体藏在了车库的水泥地下。尽管这名少年的父母报警了，但却不了了之。在与妻子离婚后，独自拥有房屋的盖西便大开杀戒。盖西仅仅用了3个月的时间，就杀害了8名年轻男性。这些尸体有的被埋在地板下，有的被埋在洗衣间地下。
当然盖西也不是每次都能得手，如果遇到一些比较强壮的青年，盖西就没有那么容易得手了。曾经有个名叫戴维的18岁青年在与盖西同居后，被盖西灌醉，然后铐上双手，盖西对戴维说，他要强暴他。戴维听到后就给了盖西一脚。不久之后戴维就搬出了盖西的家，并辞掉了工作，彻底退出了盖西的生活。
在罗伯特被害案曝光后，盖西的这些杀人行为也陆续被揭露。最终盖西承认了这些杀人行为，并且还为警察指出了藏尸地点。但盖西并不想被判死刑，就开始接受各种心理测试，力图让精神病专家认为自己是个多重人格障碍和偏执型精神分裂症患者。盖西这么做就是为了证明自己无法接受审判。但最后，盖西还是被判处死刑。
在执行死刑的当天下午，盖西获得了在监狱内与家人聚餐的机会。晚上，盖西接受了一名天主教神父的祷告，然后被执行了注射死刑。据说盖西的临终遗言是“亲亲我的屁股”，这是一种很无礼的表现。就在死前，盖西也没有对自己的罪行表示悔恨。盖西死后，他的大脑被送到了海伦·莫里森博士那里，莫里森博士是专门研究暴力反社会人格的。通过检查，莫里森博士并未发现盖西的大脑与正常人有什么不同。
<b>【犯罪心理分析】</b>
盖西属于有组织的杀手。FBI把连环杀手分为三类，即有组织、无组织和混合型。有组织的杀手通常都是比较聪明的，而且很擅长骗人，能轻易地把被害人骗到目的地。在处理尸体的时候，有组织的杀手都会表现得十分谨慎小心，他们会把尸体处理得毫无踪迹可寻，这样就可以躲避警察的调查。但有组织的杀手总是自作聪明，认为警察根本抓不到他们。
在外界看来，有组织的杀手通常是成功的，他们有一份属于自己的事业，甚至还能组成家庭。盖西虽然因为鸡奸罪在监狱中服刑，但在出狱后不久他就有了自己的公司，并且做得还不错。虽然盖西曾经离过婚，但他很快又有了一位妻子。虽然盖西与第二任妻子也离婚了，但是盖西自己主动提出的。
在盖西被捕后，他接受了一名FBI犯罪心理专家的访问。在这次访问中，盖西不仅没有对杀人行为感到悔恨，还说那些被害人都是无用的同性恋。当被反问道他自己也是同性恋时，盖西则辩解道，他的工作很忙，根本没有时间和女人在一起，所以只好找男人做爱。
对于自己被捕，盖西认为这纯属一个意外，因为盖西总是找那些与自己关系不大的人下手，这样就可以躲避警方的调查。在被盖西杀害的人当中，有些人在死后根本没有人为他报警，但有的人却不是，例如有的少年被害后，他的父母会报警，警察也会调查盖西，但这差不多就是例行公务，警察根本不会怀疑盖西。在罗伯特被害的案件中，如果盖西不撒谎，承认自己曾与罗伯特见过面并且雇佣过罗伯特的话，那么警察可能就不会怀疑盖西与失踪的罗伯特有什么瓜葛。但正是盖西的谎言引起了警察的疑心，并顺藤摸瓜调查出了多起杀人案。
盖西在被执行死刑之前，成了监狱中的明星，不仅有很多人专门来探监，他还经常接受采访。盖西在狱中还进行了绘画创作，在他死后，他的许多绘画作品都被拍卖，其中最著名的便是盖西的小丑自画像。有人认为盖西利用绘画作品获得了丰厚的报酬，但盖西却说，他的绘画作品并不是用来营利的，而是给人们带来快乐。与此同时，盖西一直坚持自己是无罪的。